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Prunasin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyanogenen Glycoside. Das am Nitril L-konfigurierte Stereoisomer wird als Sambunigrin, das 1:1-Gemisch mit dieser Verbindung als Prulaurasincite-ref-3[S 1] bezeichnet. Eine strukturell analoge Verbindung, die aber statt einer Monosaccharid- eine Disaccharid-Einheit aufweist, ist das Amygdalin.

• Vorkommen

• Eigenschaften

• Einzelnachweise

• Externe Links zu erwähnten Verbindungen

Prunasin kommt natürlich in den Kernen verschiedener Prunusarten, zum Beispiel dem Kirschlorbeer (Prunus laurocerasus) vor. Es wurde auch in Mandeln, den unreifen Früchten von Passiflora-Arten und den Blättern von Perilla (Perilla frutescens var. Acuta) nachgewiesen.cite-ref-hmdb-4-0[3]cite-ref-doi10-1104-pp-111-192021-5-0[4]

Neben den Samen kann es bei Rosengewächsen auch in allen anderen Pflanzenteilen vorkommen. Bei der Isolation daraus findet leicht Racemisierung statt, sodass an seiner Stelle das Prulaurasin erhalten wird.cite-ref-r-hegnauer-6-0[5] Auch in vielen anderen Pflanzen der Familien Myrtaceae, Polypodiaceae, Saxifragaceae und Scrophulariaceae wurde es nachgewiesen.cite-ref-richard-f-keeler-anthony-t-tu-7-0[6]

Prunasin ist ein Feststoff.cite-ref-sigma-2-4[2] Es besitzt einen Drehwert von −29,6° in Wasser.cite-ref-r-mpponline-8-0[7] Prunasin-β-glucosidase ist ein Enzym, das Prunasin und Wasser zu D-Glucose und Mandelonitril umwandelt. Amygdalin-β-glucosidase ist ein Enzym, das (R)-Amygdalin und Wasser zu Prunasin und D-Glucose umwandelt.cite-ref-emil-lehnartz-9-0[8]

cite-note-cosing-11. Eintrag zu PRUNASIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

cite-note-sigma-22. Datenblatt Prunasin, ≥90% (LC/MS-ELSD) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2017 (PDF).

cite-note-hmdb-43. ↑ Eintrag zu Prunasin in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 25. Juni 2017.

cite-note-doi10-1104-pp-111-192021-54. ↑ R. Sanchez-Perez, F. S. Belmonte, J. Borch, F. Dicenta, B. L. Moller, K. Jorgensen: Prunasin Hydrolases during Fruit Development in Sweet and Bitter Almonds. In: PLANT PHYSIOLOGY. 158, 2012, S. 1916, doi:10.1104/pp.111.192021.

cite-note-r-hegnauer-65. ↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9379-4, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-richard-f-keeler-anthony-t-tu-76. ↑ Richard F. Keeler, Anthony T. Tu: Handbook of Natural Toxins. CRC Press, 1983, ISBN 978-0-8247-1893-0, S. 127 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-r-mpponline-87. ↑ Eintrag zu cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2017.

cite-note-emil-lehnartz-98. ↑ Emil Lehnartz: Einführung in die Chemische Physiologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36817-6, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-3S 1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prulaurasin: CAS-Nr.: 138-53-4, PubChem: 120639, ChemSpider: 107701, Wikidata: Q27893921.